Sorteggio tutto sommato positivo per le tre italiane qualificate alla fase ad eliminazione diretta di Europa League. Ai sedicesimi avremo Milan, Roma e Napoli, tutte passate come prime dei rispettivi gironi. Il Milan di Stefano Pioli incontrerà i serbi della Stella Rossa, mentre la Roma di Fonseca andrà in Portogallo per sfidare lo Sporting Braga (squadra allenata dallo stesso tecnico dei giallorossi nella stagione 2015-2016). La più "dura” è per il Napoli che affronterà una squadra della Liga, il sorprendente Granada, ma gli andalusi restano comunque un avversario alla portata degli azzurri.

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Europa League
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Sedicesimi di finale: il tabellone completo

Wolfsberger-Tottenham

Dinamo Kiev-Bruges

Real Sociedad-Manchester United

Benfica-Arsenal

Antwerp-Rangers

Slavia Praga-Leicester City

Reb Bull Salisburgo-Villarreal

Krasnodar-Dinamo Zagabria

Young Boys-Bayer Leverkusen

Molde-Hoffenheim

Maccabi Tel Aviv-Shakhtar Donetsk

Lille-Ajax

Olympiacos-PSV

Stella Rossa-MILAN

Sporting Braga-ROMA

Granada-NAPOLI

NOTE: Le gare d'andata si giocheranno giovedì 18 febbraio, quelle di ritorno giovedì 25 febbraio. Le squadre prime classificate dei gironi e le quattro migliori terze dei Gruppi di Champions League avranno il vantaggio di disputare il match di ritorno in casa.

Milan-Stella Rossa

Il Milan ha centrato la qualificazione ai sedicesimi di finale di Europa League che mancava dalla stagione 2017-2018 e affronterà la Stella Rossa che è giunta 2a, alle spalle dell'Hoffenheim, nel Gruppo H. Nell'ultima edizione giocata dal Milan in Europa League, i rossoneri si fermarono alla fase a gironi (2018-2019), mentre l'anno precedente furono eliminati dall'Arsenal ai sedicesimi di finale. La sfida contro la Stella Rossa ha il sapore di storia: nella stagione 1988-1989, infatti, i serbi furono avversari del Milan agli ottavi di finale di Coppa dei Campioni. Il Milan pareggiò all'andata 1-1 e nella sfida di ritorno, il match fu sospeso (sull'1-0 per la Stella Rossa) per nebbia. La partita venne rigiocata il giorno dopo e finì ancora 1-1 (van Basten e Stojkovic i marcatori) e si decise tutto ai tiri di rigore: ebbero la meglio i rossoneri grazie alla precisione di Baresi, van Basten, Evani e Rijkaard. Nella Stella Rossa sbagliò il rigore Savicevic. Il Milan andò avanti fino al successo in finale contro lo Steaua di Bucarest. Fu la prima Coppa dei Campioni dell'era Berlusconi. Stella Rossa che incontrò il Milan anche nell'estate del 2006 nei preliminari di Champions: i rossoneri centrarono la qualificazione alla fase a gironi e vinsero poi la Champions nel 2007.

Roma-Sporting Braga

Prima sfida tra le due squadre in Europa. In generale, contro squadre portoghesi, la Roma ha un bilancio di 8 vittorie, 5 pareggi e 5 sconfitte. Nel passato i giallorossi hanno giocato contro Belenenses (2), Porto (6), Benfica (4), Vitoria Setubal (2), Boavista (2) e Sporting (2). In 8 sfide ad eliminazione diretta, la Roma ha ottenuto 4 passaggi del turno e 4 eliminazioni, l'ultima agli ottavi di finale di Champions 2018-2019 contro il Porto di Sérgio Conceição.

Napoli-Granada

Sarà il primo confronto tra le due squadre, considerando che il Granada è al debutto in Europa League dopo la sorprendente qualificazione della passata stagione. Gli andalusi però sono andati molto forte nel loro girone, perdendo la leadership solo all'ultima giornata in favore del PSV. Il Napoli ha centrato la qualificazione alla fase ad eliminazione diretta da prima classificata, anche se l'anno scorso calcava altri campi, con la qualificazione agli ottavi di Champions (poi eliminati dal Barcellona). Con il moderno format, il miglior piazzamento del Napoli in Europa League è la semifinale raggiunta nella stagione 2014-2015, quando gli azzurri furono però eliminati dal Dnipro. Nell'annata 2018-2019, invece, il Napoli arrivò fino ai quarti di finale (dopo essere stati ripescati dalla Champions) venendo poi eliminati dall'Arsenal.

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