PRELIMINARI
Le vicende estive di Calciopoli impongono i rossoneri a ripartire dal 3° turno preliminare, che costringe diversi giocatori reduci dal Mondiale a rinunciare alle vacanze. L'avversario è la Stella Rossa, il risolutore è Pippo Inzaghi, che segna il gol vittoria a San Siro e si ripete al Maracanà di Belgrado. Seedorf sigilla la qualificazione, inutile l'1-2 siglato da Djokic
FASE A GIRONI
Calciomercato 2020-2021
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Il Milan capita nel gruppo H, un girone abbordabile, con Aek Atene, Lilla e Anderlecht. Nell'esordio coi greci, battuti 3-0 a Milano, si segnala la grande prestazione di Gourcuff, che rimarrà tuttavia un episodio isolato nella stagione. Oltre al francese vanno in gol Inzaghi e Kakà su rigore. Al pareggio a reti bianche col Lilla segue il doppio successo con l'Anderlecht, che assicura la qualificazione con due giornate d'anticipo. Il grande protagonista è Kakà, che segna il gol vittoria a Bruxelles (con il Milan in dieci per l'espulsione di Bonera) e segna una fantastica tripletta a San Siro nel 4-1 che vede anche il primo gol in Champions League di Gilardino. Ininfluenti le sconfitte rimediate nel ritorno contro Aek Atene (1-0) e Lilla (0-2).
OTTAVI
Contro il Celtic, assoluto dominatore in Scozia, il Milan fatica più del previsto per sbrigare la pratica. Lo 0-0 dell'Hampden Park è un risultato insidioso e il ritorno di San Siro sembra la classica partita stregata. A rompere l'incantesimo ci pensa Kakà, che segna il gol decisivo all'inizio dei supplementari al termine di una fantastica accelerazione conclusa con il tocco che beffa Boruc, fino a quel momento il migliore in campo.
QUARTI
E' un Milan tirato a lucido quello che affronta il Bayern Monaco. Rientrano pedine fondamentali, su tutte Nesta. A San Siro termina 2-2, con la doppietta di Van Buyten che nel finale risponde al colpo di testa di Pirlo e al rigore di Kakà. All'Allianz Arena serve un'impresa, ma la determinazione è quella giusta per centrarla. Seedorf e Inzaghi segnano nel primo tempo i gol che mandano il Milan in semifinale, a coronamento di una prestazione da incorniciare.
SEMIFINALI
La partita col Manchester United, dominatore in Inghilterra e giudicato da molti la miglior squadra d'Europa, è la classica prova del nove. All'Old Trafford le cose si mettono subito male, Dida sbaglia l'uscita e regala il gol a Cristiano Ronaldo dopo 5 minuti. Ma il Milan può contare ancora una volta su uno strepitoso Kakà, che mette sottosopra la difesa dei Red Devils e da solo ribalta il risultato già nel primo tempo. Nella ripresa il Milan subisce il ritorno dello United, che si concretizza con la doppietta di Rooney per il definitivo 3-2. Ma a San Siro il Milan gioca una partita perfetta e si prende il lusso di dare una lezione a Sir Alex Ferguson. Kakà (decimo gol in Champions) e Seedorf ipotecano la qualificazione dopo mezzora, Gilardino nel finale mette la firma sul 3-0 che sigilla la meritatissima qualificazione in finale.
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